蒋介石没有考虑到，上海抗战规模越来越大，没有想到日本人会投入那么重的兵力，时间会拖那么长。然而，七八十万军队需要庞大的后勤保障，这一直是蒋介石的忧心之处。而戴笠关于建立游击队伍的建议，正与蒋介石不谋而合。
蒋介石认为一旦正规军在上海作战失利，他要留这帮人在上海和日本人打街巷战，就是说城市游击战。
蒋介石给他们的任务，主要让他们作为城市的游击队，因为他们都是上海本地人，很熟悉，打起仗来不行，跑起来也知道往哪儿跑，从哪儿去袭击，从哪儿打日本人，他们路也比较熟，就让他们配合正规军来作战。
然而，在如此短的时间里，要组建一支上万人的武装，难度可想而知，单凭一己之力，恐怕很难成事。经过仔细思量，戴笠很快想到了一个人，只有他才能拥有在上海滩呼风唤雨的能力，这个人就是杜月笙。
杜月笙在上海有他的影响力，他如果登高一呼的话，会有很多人站出来，组成一支抗日的部队。在上海滩，杜月笙不仅纵贯黑白两道，横跨军政二界，甚至在中下层人群中，杜月笙也有着不凡的影响力。
杜月笙是黑社会的首领，实际上他也有一些正规的职务。他是上海事实上的地方领袖。比如说上海地方协会的会长，上海地方协会就是上海资本家的一个团体，还包括其他一些商会组织当中，他是个重要人物。